Outlook sendet keine e-Mails mehr; gesendete unlesbar

[HansWurst]

Ich verwende im Geschäft Microsoft® Outlook® für Microsoft 365 MSO (Version 2404 Build 16.0.17531.20152) 32 Bit
Vor einiger Zeit habe ich GPG4Win installiert, alles hat prima geklappt und ich habe ausgehende e-Mails jeweisl signiert. Letztmals am Freitag. Seit Montag kann ich keine e-Mails mehr versenden. Es kommt das Signierfeld (“Signierer auflösen…” in der Endlosschleife. Neustart hat nichts gebracht.

Ausserdem kann ich im Ordner “Gesendete Nachrichten” früher gesandte e-Mails nicht mehr lesen. Sie waren sginiert, nie verschlüsselt, da ich keine entsprechenden Korrespondenzpartner habe. Wenn ich ein gesandtes e-Mail anklicke, erscheint der Text " OpenPGP Nachricht Bitte warten Sie während die Nachricht entschlüsselt / geprüft wird…"

Ich bin ehrlich gesagt etwas ratlos, was da übers Wochenende passiert ist. Seitens der Firmenleitung wurde mir gesagt, dass am Mail-Server nichts geändert wurde.

Dann habe ich das Logging eingeschaltet mit folgenden Resultaten:

13:08:00/14624/enabled debug flags:
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘enableSmime’ val ‘0’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘encryptDefault’ val ‘0’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘signDefault’ val ‘1’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘inlinePGP’ val ‘0’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘replyCrypt’ val ‘1’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘preferSmime’ val ‘0’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘autoresolve’ val ‘1’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘autoretrieve’ val ‘null’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘automation’ val ‘1’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘autosecure’ val ‘1’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘autotrust’ val ‘0’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘searchSmimeServers’ val ‘1’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘smimeHtmlWarnShown’ val ‘0’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘smimeInsecureReplyAllowed’ val ‘null’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘autoencryptUntrusted’ val ‘0’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘autoimport’ val ‘1’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘splitBCCMails’ val ‘null’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘combinedOpsEnabled’ val ‘null’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘encryptSubject’ val ‘null’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘noSaveBeforeDecrypt’ val ‘0’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘draftEnc’ val ‘0’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘alwaysShowApproval’ val ‘1’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘syncDec’ val ‘0’
13:08:00/14624/common.cpp:load_extension_value: LoadReg ‘smimeNoCertSigErr’ val ‘null’
13:08:04/16624/windowmessages.cpp:gpgol_hook: Got WM_CLOSE
13:08:04/16624/mailitem-events.cpp:Invoke: Removing Mail for message: 2e97f118.
13:08:09/16624/mailitem-events.cpp:Invoke:Send event for mail 066076b0 to be encrypted starting.
13:08:09/16624/mail.cpp:prepareCrypto_o:Outlook internal crypto flags are: 0
13:08:09/16624/mail.cpp:updateOOMData_o: Called. For encryption: 1
13:08:09/16624/mail.cpp:updateOOMData_o:Enable pass write for mail serialisation
13:08:09/16624/mailitem-events.cpp:Invoke: Passing write because passNextWrite was set for 066076b0
13:08:09/16624/oomhelp.cpp:get_oom_object: no object
13:08:09/16624/oomhelp.cpp:get_oom_object: no object
13:08:09/16624/oomhelp.cpp:get_sender_primary_send_acct Sender fallback 5
13:08:09/16624/mailitem-events.cpp:Invoke:Starting crypto.
13:08:09/16624/cryptcontroller.cpp:CryptController: CryptController ctor for 066076b0 encrypt 0 sign 1 inline 0.
13:08:09/16624/mail.cpp:disableWindow_o: disable window 00150b5e
13:08:09/16624/Writing part of length 328 (body) filename=`[none]’
13:08:09/16624/ writing qp of length 328
13:08:09/16624/mail.cpp:encryptSignStart_o: Starting sync crypt
13:08:09/16624/cryptcontroller.cpp:prepare_crypto
13:08:09/16624/wks-helper.cpp:start_check: Check aborted because last checked is too recent.
13:08:09/16624/cryptcontroller.cpp:resolve_keys: resolving keys with ‘C:\Users\ruedin\AppData\Local\Programs\Gpg4win\bin\resolver.exe’
13:10:22/16624/common.cpp:bring_to_front: SetForegroundWindow failed
13:10:22/16624/common.cpp:bring_to_front: done
13:10:22/16624/overlay.cpp:Overlay: Created overlay window over 00150b5e
13:10:22/16624/cryptcontroller.cpp:parse_output: resolver canceled
13:10:22/16624/mail.cpp:do_crypt: Cancelled sign/encrypt
13:10:22/16624/cryptcontroller.cpp:~CryptController:066076b0
13:10:22/16624/overlay.cpp:~Overlay: Stopping overlay.
13:10:22/16624/common.cpp:bring_to_front: SetForegroundWindow failed
13:10:22/16624/common.cpp:bring_to_front: done
13:10:22/16624/windowmessages.cpp:wm_abort_pending_ops:Aborting all pending and ready operations.
13:10:22/16624/mailitem-events.cpp:Invoke: Message 2eb1d268 mail 066076b0 cancelling send - Crypto failed or canceled.

13:33:35/16624/mailitem-events.cpp:Invoke:Send event for mail 066076b0 to be encrypted starting.
13:33:35/16624/mail.cpp:prepareCrypto_o:Outlook internal crypto flags are: 0
13:33:35/16624/mail.cpp:updateOOMData_o: Called. For encryption: 1
13:33:35/16624/mail.cpp:updateOOMData_o:Enable pass write for mail serialisation
13:33:35/16624/mailitem-events.cpp:Invoke: Passing write because passNextWrite was set for 066076b0
13:33:35/16624/oomhelp.cpp:get_oom_object: no object
13:33:35/16624/oomhelp.cpp:get_oom_object: no object
13:33:35/16624/oomhelp.cpp:get_sender_primary_send_acct Sender fallback 5
13:33:35/16624/mailitem-events.cpp:Invoke:Starting crypto.
13:33:35/16624/cryptcontroller.cpp:CryptController: CryptController ctor for 066076b0 encrypt 0 sign 1 inline 0.
13:33:35/16624/mail.cpp:disableWindow_o: disable window 00150b5e
13:33:35/16624/Writing part of length 328 (body) filename=`[none]’
13:33:35/16624/ writing qp of length 328
13:33:35/16624/mail.cpp:encryptSignStart_o: Starting sync crypt
13:33:35/16624/cryptcontroller.cpp:prepare_crypto
13:33:35/16624/wks-helper.cpp:start_check: Check aborted because last checked is too recent.
13:33:35/16624/cryptcontroller.cpp:resolve_keys: resolving keys with ‘C:\Users\ruedin\AppData\Local\Programs\Gpg4win\bin\resolver.exe’
13:33:35/4756/windowmessages.cpp:delayed_invalidate_ui: Waiting for invalidation.

13:34:44/16624/common.cpp:bring_to_front: SetForegroundWindow failed
13:34:44/16624/common.cpp:bring_to_front: done
13:34:44/16624/overlay.cpp:Overlay: Created overlay window over 00150b5e
13:34:44/16624/cryptcontroller.cpp:parse_output: resolver canceled
13:34:44/16624/mail.cpp:do_crypt: Cancelled sign/encrypt
13:34:44/16624/cryptcontroller.cpp:~CryptController:066076b0
13:34:44/16624/overlay.cpp:~Overlay: Stopping overlay.
13:34:44/16624/common.cpp:bring_to_front: SetForegroundWindow failed
13:34:44/16624/common.cpp:bring_to_front: done
13:34:44/16624/windowmessages.cpp:wm_abort_pending_ops:Aborting all pending and ready operations.
13:34:44/16624/mailitem-events.cpp:Invoke: Message 2eb1d268 mail 066076b0 cancelling send - Crypto failed or canceled.
13:34:44/4756/windowmessages.cpp:delayed_invalidate_ui: Waiting for invalidation.

[cklassen]

Hallo @HansWurst, welche Version von Gpg4win verwendest du denn? Und was passiert, wenn du eine Datei mit Gpg über die Kommandozeile signierst?

[HansWurst]

Hallo @cklassen
Ich verwende GPG4win 2.5.12.
Da ich nur im Geschäft mit Windows arbeite (v.a. ein wenig e-Mail, Textverarbeitung und eine Geschäftsanwendung), habe ich noch nie unter Windows mit der Kommandozeile gearbeitet. Ist das ähnlich wie das Terminal unter Linux?

[cklassen]

Ah, dann könnte es sich für dich lohnen, es mal mit der neusten Version 4.3.1 auszuprobieren Da hat sich viel in der Zwischenzeit getan (u.a. sicherheitstechnisch). Am besten sicherst du vorher alle Schlüssel, die du mit Gpg4win verwaltest.

@HansWurst

Da ich nur im Geschäft mit Windows arbeite (v.a. ein wenig e-Mail, Textverarbeitung und eine Geschäftsanwendung), habe ich noch nie unter Windows mit der Kommandozeile gearbeitet. Ist das ähnlich wie das Terminal unter Linux?

Ja, manche Sachen funktionieren ein bisschen anders, aber wenn du mit dem Terminal unter Linux gearbeitet hast, sollte das unter Windows genauso gut für dich zu handhaben sein. Kleinigkeiten können auch schnell mit einer Suchmaschine deiner Wahl gefunden werden.

[HansWurst]

Danke @cklassen , das war die Lösung. Offenbar habe ich (vor drei Monaten) eine ziemlich alte Version gefunden und installiert. Da mein Arbeitgeber “Downloadseiten” wie gpg4win.de sperren lässt, wurde ich auf der offenbar nicht-download-Seite heise.de fündig

[cklassen]

Manche Sperren sind echt sinnbefreit Ich würde dir, besonders beim Download von anderen Seiten, empfehlen, noch die Echtheit des Installers zu überprüfen: https://wiki.gnupg.org/Gpg4win/CheckIntegrity.