Kleopatra ist mitinstalliert. Ich habe die Vollversion Gpg4win 2.2.2 (Veröffentlicht: 2014-09-04) installiert. Leider bin ich ein einfacher Anwender, also cmd.com sagt mir nicht so viel.
Such mal das Programm Kleopatra und packe das Programm in den Autostart Ordner.
Irgendwie schafft das Outlook Plugin es nicht, die Kleopatra Biblothek im Hintergrund zu laden.
Wenn es aber beim Rechnerstart mit geladen wird, dann sollte Outlook aufhören zu meckern.
Du kannst das ja mal verifizieren, ob es auch wirklich daran liegt, indem du Kleopatra einmal per Hand startest und danach Outlook.